Кен Сигалл начал работать со Стивом Джобсом в 1985 году в рекламном агентстве Ammirati & Puris, принадлежавшем фирме NeXT. После возвращения Стива в Apple в 1997 году Кен был назначен креативным директором рекламного агентства TBWA\Chiat\Day и занимался вопросами рекламы для Apple, продолжая работу с этой компанией на протяжении последующих 14 лет, включая легендарную рекламную кампанию «Think Different».

За время своей работы креативным директором Кен добился значительных успехов в технологическом маркетинге, включая брендинг, нейминг и разработку рекламной стратегии. В течение многих лет он сотрудничал с компаниями Apple и NeXT, где он, по его собственным словам, «поклялся на крови всегда сохранять верность принципам простоты».